战国末期，太郎兵卫宅邸宾客满座，以庆祝乔迁之喜。宾客之中有一人尤为特别，他用斧头将新宅房梁砍出裂痕，正当众人不解之时，直江兼续出场道明所以，原来此人就是倾奇者前田庆次，他以这种方式告诉太郎兵卫盈满则亏的道理，深夜二人把酒言欢回忆起了往事。天正十六年，有人因打后妻之事前妻打手中有庆次，来向兼续求助，兼续找到庆次时他正在弹琵琶，兼续并未立即动手反是听而不语，这次见面二人都为彼此留下深刻印象。

打后妻风波仍在继续。在浴场泡澡时，兼续告诉茂助，庆次是为了自己的义而成为了浪人，这时三名武士突然冲近浴场警告兼续退出打后妻之事的调停，还不等兼续动手次郎坊一招就将这三人击毙，兼续认为庆次并非无耻之徒，此事或许另有蹊跷。打后妻当天，兼续一眼就识破了前妻带来的打手庆次是个冒牌货，而听说此事的庆次本人也赶到了打后妻现场，并将冒牌货击毙，在二人的见证下打后妻之战终于开始。

二人继续在太郎兵卫宅邸饮酒畅谈。天正十七年，丰臣秀吉和前田利家为得取越后设计圈套逼上杉景胜平定佐渡，兼续看出他们是想让上杉景胜步佐佐成政后尘的阴谋，虽是如此，兼续还是决定大闹一番。领兵前往佐渡的途中，身着铠甲的庆次阻住了兼续，二人一番切磋之后，重情重义的庆次决定助兼续一臂之力一同前往佐渡。

佐渡原本是一个整体但因战乱纷争，最终分裂为北佐渡河原田本间家和南佐渡羽茂本间家，双方常为争夺霸权而兵戎相见，但此次前往调停的上杉或许会成为两家共同攻击的对象。登陆佐渡后，原田军和羽茂军都不出兵，上杉手下藤田擅自发兵却被埋伏在芦苇丛中的羽茂军袭击。另一边，兼续利用秘策熊野比球丘尼得来了很多情报，而迫不及待要逼死上杉的秀吉也派来使者谴责上杉的按兵不动。

卑鄙的北佐高统为了敷衍上杉的催战，便以无辜农民的家人为质抓他们渡河白白送死，看透这些的兼续和庆次，截获了北佐的旗帜并将无辜的农民放走，因为据兼续推测如果进攻的是北佐，南佐则会消极应战。次日，兼续和庆次打着北佐的旗帜，向南佐进攻，不出所料，南佐果然未发动埋伏，然而当双方都意识到那是上杉军的时候为时已晚，佐渡最终还是被上杉军平定。

成功平定佐渡后，上杉办了庆功宴，可宴会上高统喧宾夺主异常嚣张，并要求上杉景胜给他斟酒，难忍愤怒的兼续将这个不仁不义的家伙抹杀，之后上杉景胜把佐渡的管理权交给了兼续。回忆完平定佐渡后，二人又在月下谈起了兼续的身世，十六岁的兼续从织田信长那里得到了母亲的遗物——一把绘扇，他告诉兼续这把扇子可以指引他找到父亲的所在，说到这儿时，平静的湖面出现了一个人并说出兼续是上杉谦信的私生子。

此人正是织田信长，他加入二人的谈话。原来兼续早就从仙桃院那里得知了自己是谦信的孩子，但因谦信是稳固越后人心的信仰是毗沙门天的化身，并且他自己也曾发誓不会娶妻，所以直江景纲通过仙桃院将婴儿兼续托付给了忽右卫门，可以说兼续是背负着多人道义的义之子，长大后的兼续找到了谦信，谦信告诉他死也要葬身战场的道义。而兼续现在是主公也很早就知道了兼续的身世并发下誓言要和兼续一起保护后越。

狡猾的秀吉一直对景胜平定佐渡和未能将兼续纳为直臣之事怀恨在心，于是，便让上杉景胜为中间人找庆次，虽然他明知身为倾奇者的庆次会拒绝，但秀吉的目的不是庆次而是把责任推给景胜并扳倒他以获取越后。得知秀吉阴谋的石田三成派人给兼续通风报信，看过信之后的庆次甘愿为了上杉景胜牺牲，可是兼续却提议要和庆次联手反抗秀吉。

兼续和庆次兵分两路，茂助拦下一人独行的兼续，要求一同前去，兼续应允。说起兼续(兼续那时名为樋口与六)和茂助结缘，是在织田信长在安土筑城时，当时山贼鬼斩权左强抢茂助的妻子，兼续出手相救并弄瞎权左一只眼，从此茂助常常与兼续在一起，但就在庆祝兼续从信长身边平安归来时，茂助的妻子被杀，兼续和茂助一起去找权左战斗。兼续离开之日看到寻死的茂助，便以缺一位持枪的同伴为由让茂助跟随左右。

担心庆次的觐见会牵连自己，前田利家命人暗中加害兼续，除掉中介人让觐见搁浅，可他没料到兼续将暗杀者全部除掉。兼续和庆次在京都的游廓会见，兼续从庆次的琵琶中听到出了弹者心中的阴霾，向庆次深表歉意，这时，一个酒鬼闯入找薄云，然薄云不卑不亢，虽不愿低头但还是向客人低头的义让庆次二人很欣赏，继续滋生事端的酒鬼被兼续和庆次收拾掉。

石田三成阻止兼续觐见失败，便只能尽臣子之责找来一位强手保护秀吉，觐见当天，德川家康，前田利家等人悉数前往，庆次和兼续也如约而至，大殿之上，兼续在报告佐渡战事的同时再次表明自己对景胜的忠心，还因落水城之事而耿耿于怀的秀吉不耐烦的让庆次觐见，在众人期待下倾奇者庆次发髻高束登上殿堂。

庆次登上殿堂后，震撼了所有人，他低头叩拜，将发髻准对秀吉，这种虽低头但打心眼里不愿低头的姿态是对秀吉的公然藐视，在这剑拔弩张的局面下，秀吉向他发问，庆次以义对答，当德川家康又问及何为友人时，兼续展示了在战乱中如莲花般出淤泥而不染的义之风，这股拂面而过的义风，让秀吉甘愿服输。庆次和兼续离开前，被邀参加酒宴，庆次以端正武士之态前往，让秀吉大呼倾奇！并准他以后可以随心所欲的倾奇。

兼续和三成把酒畅谈，并以信长公为纽带结为义兄弟。次日，秀吉身旁的小姓阻住兼续去路，要和他一较高下，而此人就是剑术高手柳生宗章，兼续并未直接和他交手，而是简单重现当时情景，以此说明即使宗章在旁也是无法阻止他和庆次行刺秀吉，这时，三成家老岛左近赶来传话，让兼续备战越后攻打小田原，并且他的一番战士和兵法家的言谈，让宗章甘愿服输。决定越后命运的觐见就此落幕，新故事又将展开……

本集为总集篇。明月当空，照亮了茂助与次郎坊的身姿。“不如...来畅谈一番？”“嗯，聊吧”二人随心所欲的饮酒畅谈。就在倒酒之际，茂助不慎落入池内。微醺的他爬上来，道出的故事，正是这次的主角：被誉为莫逆之交的直江谦续与前田庆次的传说。

事情回溯到攻打小田原之前，每在大战前夕兼续都会去少时成长之地云洞庵，茂助讲起自己曾在这里修行的事时，惊奇发现原来他早与兼续有过一面之缘。而在云洞庵还有一人早已恭候多时，此人是秀吉的宠臣大谷吉继，他的目的是说服兼续和秀吉联手攻打小田原。兼续从三成的信中得知大谷抱以仁之心将眼睛献给德川的事后，承诺上杉定全力以赴攻打小田原。

丰臣秀吉率十八万大军进攻骏府城，而另一边，上杉景胜正进攻守护小田原的支城——松井田城，想要顺利拿下松井田城，就要先切断其水源，找到水源后兼续虽险遭埋伏，但所幸利用焙烙玉成功逃脱。夜晚，悠悠笛声飘入军营，吹笛之人正是伊达军师片仓小十郎，兼续与他把酒畅谈，并钦佩他为大局而舍弃自身的军师之义，相约不论敌友，在战场上后会有期！

持续一个月的战争，松井田城城主投降于上杉联军，象征着小田原城的重要壁垒之一被攻破。另一边，德川家康得知谦信公曾按照自己孩子眼睛的模样做了一尊菩萨，其特别之处在于这双眼睛上有黑斑，若是能找到这尊菩萨并确定兼续的眼睛有黑斑，便能证明兼续是谦信公的遗孤。次日，德川三杰之一的赤鬼井伊，偶然碰到了兼续并提议拼酒，想趁兼续酒醉确认眼睛上的黑斑，虽然自己喝得酩酊大醉，但最终还是确认了兼续眼睛上有黑斑之事。

天正18年，伊达政宗抵达小田原后，因参战姗姗来迟而被幽禁在箱根底仓，兼续曾委婉的向丰臣秀吉提及此事，反而引发秀吉对上杉的质疑。之后，兼续找到伊达的军师片仓小十郎，让他说服伊达去找秀吉的信臣——天下茶头千利休，就这样秀吉通过千利休，了解了伊达的本质。在秀吉召见伊达的大会上，伊达一袭白色寿衣出现在众多大将面前，这到底是让他通往死亡的道路还是让他大放异彩的舞台？

没想到伊达政宗的白寿衣表演，让他侥幸逃过一命，但秀吉却指名要收他的军师片仓小十郎成为直臣，不过片仓小十郎像当时的兼续一样果断的拒绝了他的要求。另一边，兼续在行军途中遇到了川端康成并意识到他已经发现了自己眼睛秘密，于是派次郎坊去保护那樽可以证明自己是谦信公私生子的地藏菩萨，可是次郎坊却掉进了下坂左玄所设的陷阱，然而他凭借着对谦信公的义强忍下坂对他的百般折磨，就在他命悬一线时，突然冲出了魔物！

这只体型巨大的“魔物”正是兼续的战犬白云，它成功的将次郎坊解救，并逃脱左玄的追捕，带着次郎坊躲进山洞里养伤。另一方面，兼续母亲的姐姐回忆起了，妹妹妙姬与谦信公的相遇。永禄二年，当时尚且名为长尾景虎的上杉谦信，与时任关白的近卫前嗣密谋恢复乱世秩序，妙姬成了他们之间联络人，在某次华奢酒宴上，妙姬为救景虎舍身与混入酒宴的刺客相博，景虎因此对妙姬动心。

天正18年，上杉真田前田联军终于向小田原的重大要塞八王子城进军，面对强大的丰臣联军，八王子城的区区数名将领不堪一击因而一夜被灭。之后，丰臣秀吉将他在笠悬山所筑之称城暴露，这无疑打击了小田原民众和士兵的意志，此次小田原之役不战而胜。经历了如此惨厉的战争，景胜不禁为上杉的未来堪忧，为帮主公解忧，兼续又会有何举动？

受丰臣秀长之令，岛左近来到上杉营地告诉兼续奈良宿院的佛师们已被伊贺忍者所杀，就在这时，战犬白云从京都带来次郎坊的消息。据信上所述，次郎坊找到大阳院大人后，却得知地藏菩萨早在天正十年就被织田信长带走，不幸的是第二天就发生了本能寺之变，地藏菩萨也很可能在大火中灰飞烟灭，就在次郎坊要放弃寻找时，左玄再次出现并想要杀掉他，千钧一发之刻，一位老人出现在月光下……

出现在次郎坊和左玄面前的竟然是信长的雇佣忍者伴太郎左卫门，他将埋葬地藏菩萨的墓地和法号分别告诉次郎坊和左玄，让这两人互相牵制。之后，次郎坊从左玄的神情中得知了墓地的所在，可为了得到法号，左玄却率伊贺忍军将他包围。另一方面，得知次郎坊身陷窘境的兼续冒死前去助阵，没想到在途中遇到了岛左和找到他介错的三位青年，得知此事后，他们舍弃过往恩怨与兼续一同前往武士的战场。

在兼续和岛左动身前，伤痕累累的白云驮着次郎坊出现，原来它为了救次郎坊身中数枪，然而，即便是身受重伤奄奄一息，白云也硬撑着伤口遍布的身体把次郎坊送到安全地带，兼续、次郎坊将如家人般存在的白云安葬以后，便向高野山进发!他们兵分两路，在得到山中老僧木食应其的允许后，兼续以打扫佛堂深院净化灵场为由发动大批农民挺进高野山。

反受人海战术之苦的左玄决定断绝与德川的关系，以原武田家臣的身份与上杉一战，他在放弃地藏菩萨的同时也企图将这里的所有人赶尽杀绝，三百伊贺忍军藏匿于农民之中伺机展开屠杀，然而在此之前，兼续却跳起了舞唱起了歌，歌声刚停，这些伪装成农民的士兵就与忍者就开始了厮杀，茂助趁机挖出地藏菩萨，可就在这时，一直躲在暗处的左玄出现。